Житие святого Иоанна полно чудес и легенд. В «Сказании о битве новгородцев с суздальцами» повествуется об одном из величайших чудес в истории Новгорода, имевшем место при архиепископе Иоанне. В 1170 году войска суздальского князя Андрея Бого-любского (также русский святой) вместе с дружинами Полоцкого, Смоленского, Рязанского и Муромского княжеств осадили Великий Новгород. Зная жестокий характер Боголюбского, ожидали новгородцы лютой расправы от него, ежели тот возьмет их город. Но удержать его не очень-то надеялись, ибо больно велика была вражеская рать.

     День и ночь не закрывались новгородские храмы, где люди истово молились Всемилостивому Спасу и Пресвятой Богородице. А архиепископ Иоанн стоял на молитве перед их иконами, умоляя о даровании чуда — спасении славного города от страшного нашествия. На третью ночь осады, когда новгородцы «ниоткуда не ожидали помощи, только у Бога просили милости и надеялись на молитвы святого архиерея», было Иоанну видение и голос, повелевающий идти в церковь Святого Спаса на Ильиной улице, взять иконы Пресвятой Богородицы и вынести на крепостные стены «против супостатов», то бишь суздальцев. Посланные им вернулись с пустыми руками, поскольку, по их словам, икона не сдвигалась с места. Тогда архиепископ сам пошел в ту церковь, пал на землю со словами: «Дева Владычица, упование и надежды, Заступница града! Ты стена, покров и прибежище всех, и мы на Тебя уповаем, грешные. Молись Сыну Твоему, не предай нас врагам за грехи наши, но услышь плач и воздыхание наше!». Начался молебен, все со слезами смотрели на икону. После шестой песни икона заколебалась. Все в восторге воскликнули: «Господи, помилуй!» Архиепископ Иоанн взял икону, приложился к ней устами и передал нести двум диаконам. С пением понесли икону на городскую стену и поставили на внешнем укреплении, там, где шло сражение. Народ с умилением взывал к Богородице, призывая ее умилосердствоваться над ними.

     Примерно через шесть часов разлетелась между новгородцев весть о чуде, явленном от святой иконы. Одна из вражеских стрел вонзилась в святой образ Богородицы, и та обратилась в сторону города. И люди увидели, как из очей Богоматери текли слезы. Архиепископ Иоанн воскликнул: «О дивное чудо! Как из сухого дерева текут слезы! Царице! Ты даешь нам Знамение, что сим образом молишься пред Сыном Твоим и Богом об избавлении града!» Далее, в Житии говорится, что «... Внезапно на неприятеля напал страх, тьма покрыла их, гнев Божий привел их в смятение, и они начали убивать друг друга». Воспользовавшись паникой в рядах суздальцев, новгородцы открыли крепостные ворота и бросились на врагов: одних зарубили, другие бежали. Случилось это 25 февраля 1170 года. В память дивного чуда архиепископ Иоанн установил празднование Знамения Пресвятой Богородицы, которое отмечается 27 ноября (10 декабря).